Summary
El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano, conocido también como 1,3,5-trimetilhexahidro-1,3,5-triazina, hexahidro-1,3,5-trimetil-1,3,5-triazina o 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H15N3. Consiste en un anillo de 1,3,5-triazinano —anillo de seis miembros donde se alternan átomos de carbono y nitrógeno— pero donde un grupo metilo adicional está enlazado a cada uno de los tres nitrógenos. Es, pues, una triamina con tres grupos amino terciarios.
| 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,3,5-trimetilhexahidro-1,3,5-triazina Hexahidro-1,3,5-trimetil-1,3,5-triazina 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano 1,3,5-trimetilhexahidro-s-triazina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2N(CH3)CH2N(CH3)CH2N(CH3) | |
| Fórmula molecular | C6H15N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-74-7[1] | |
| Número RTECS | XY9300000 | |
| ChemSpider | 7664 | |
| PubChem | 7952 | |
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CN1CN(CN(C1)C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 919 kg/m³; 0,919 g/cm³ | |
| Masa molar | 129,20 g/mol | |
| Punto de fusión | −27 °C (246 K) | |
| Punto de ebullición | 163 °C (436 K) | |
| Presión de vapor | 2,1 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,466 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1000 g/L | |
| log P | 0,13 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 322,15 K (49 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| piperazinas |
Piperazina 1-metilpiperazina | |
| aminas heterocíclicas |
Pirrolidina Piperidina Azepano Azocano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano es un líquido incoloro o de color amarillo muy pálido. Posee una densidad menor que la del agua (ρ = 0,919 g/cm³), teniendo su punto de fusión a -27 °C y su punto de ebullición a 163 °C.
Es un compuesto soluble en agua, acetona y etanol. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,13, implica una solubilidad ligeramente menor en disolventes polares que en disolventes apolares como el 1-octanol.[2][3][4]
Síntesis y usos
editarEl 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano se puede sintetizar a partir de mezclas de formaldehído y metilamina acopladas con sales de diazonio.[5] Otra ruta de síntesis utiliza como precursores compuestos orgánicos de silicio, como trimetilsilil N-[(dimetilamino)metil]-N-metilcarbamato o N-trimetilsililmetianamina.[6]
Por otra parte, se ha estudiado la reacción de esta poliamina con [Cu(MeCN)4](BF4) en cloruro de metileno, dando lugar a dos grupos Cu6 en donde el 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano actúa como ligando entre dos unidades Cu3 triangulares.[7]
El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano se ha utilizado como componente de formulaciones para inhibir la corrosión de los metales utilizados en la industria del petróleo.[8] Su capacidad de polimerización con 1,6-hexanoditiol se ha usado para la manufactura de politioéteres, polímeros que exhiben alta flexibilidad a bajas temperaturas y resistencia a los combustibles, empleándose como adhesivos y para eliminar iones de metales pesados;[9] dicha característica hace que también se use en la elaboración de polisulfonas, cuya alta estabilidad térmica y mecánica propicia su uso como retardantes de fuego o como dieléctricos en condensadores.[10]
Precauciones
editarEl 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano es un producto inflamable, tanto en su forma líquida como gas, siendo su punto de inflamabilidad 49 °C.[2] Su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.
En el organismo humano, su contacto con la piel puede producir inflamación, caracterizada por picor, descamación, enrojecimiento y ocasionalmente formación de ampollas.[11]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano:
Referencias en texto
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-triazinane (ChemSpider)
- ↑ 108-74-7 (PubChem)
- ↑ 1,3,5-TRIMETHYLHEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE(108-74-7)(Chemical Book)
- ↑ Hartford W. Manning, Chantal M. Hemens, Ronald J. LaFrance, York Tang, Keith Vaughan (1984). «Open-chain nitrogen compounds. Part VI. The formation of bis(1-aryl-3- methyltriazen-3-ylmethyl) methylamines in the reaction of diazonium ions with mixtures of formaldehyde and methylamine». Canadian Journal of Chemistry 62 (4): 749-754. Consultado el 4 de julio de 2016.
- ↑ 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-triazinane 108-74-7 Synthesis Route (Molbase)
- ↑ Randolf D. Köhn, Zhida Pan, Mary F. Mahona, Gabriele Kociok-Köhn (2003). «Trimethyltriazacyclohexane as bridging ligand for triangular Cu3 units and C–H hydride abstraction into a Cu6 cluster». Chemical Communications (11): 1272-1273. Consultado el 5 de julio de 2016.
- ↑ ANTI-CORROSION FORMULATIONS THAT ARE STABLE DURING STORAGE (2016). POU, Tong Eak, et al. Patente US2016090655.
- ↑ (2015). PREPARATION OF THIOETHER POLYMERS. Boday, D.J. et al. Patente US9120897.
- ↑ «Preparation of functional polysulfones (2015). Boday, D.J. et al. Patente US9120899.». Archivado desde el original el 9 de octubre de 2018. Consultado el 4 de julio de 2016.
- ↑ 1,3,5-Trimethylhexahydro-1,3,5-triazine. Safety sheet. TCI.
Datos: Q27271395
Multimedia: 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-triazinane / Q27271395
