Summary
El 1,2-nonanodiol es un diol de fórmula molecular C9H20O2. Es isómero de posición del 1,9-nonanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de nueve átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
| 1,2-nonanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Nonano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,2-dihidroxinonano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)6-CHOH-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C9H20O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 42789-13-9[1] | |
| ChemSpider | 210597 | |
| PubChem | 240996 | |
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CCCCCCCC(CO)O
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InChI=InChI=1S/C9H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-9(11)8-10/h9-11H,2-8H2,1H3
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 929 kg/m³; 0,929 g/cm³ | |
| Masa molar | 16 025 g/mol | |
| Punto de fusión | 36 °C (309 K) | |
| Punto de ebullición | 269 °C (542 K) | |
| Presión de vapor | 0,00044 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,454 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 970 mg/L | |
| log P | 2,16 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 388 K (115 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-nonanol | |
| dioles |
1,2-octanodiol 1,2-decanodiol 1,2-dodecanodiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl 1,2-nonanodiol es un sólido blanco, ceroso e inodoro. Tiene su punto de fusión a 36 °C y su punto de ebullición a 269 °C (cifra aproximada); a una presión de solo 17 mmHg, hierve a 155 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,85 - 2,3, implica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4]
Síntesis y usos
editarEl 1,2-nonanodiol se puede preparar por oxidación de 1-noneno en ácido fórmico con peróxido de hidrógeno; la reacción tiene lugar a 40 °C durante 15 horas aproximadamente.[5] Esta misma conversión se puede llevar a cabo empleando el sistema de catálisis [(C18H37)2N(CH3)2]3[PW4O16]/H2O2/ácido fórmico. Con este último método la catálisis es por transferencia de fase y se evita el uso de disolventes.[6]
Otra forma de sintetizar este diol es tratando 2-hidroxinonanotioato de metilo —el cual se sintetiza a partir del nonanal— con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter, durante 3 horas a reflujo.[7]
Se ha propuesto el uso del 1,2-nonanodiol en composiciones estables que contienen 1,2-alcanodioles y que tienen aplicación como cosméticos, tintas para impresoras de inyección, materias primas para fibras y materiales de recubrimiento como pinturas.[8] De acuerdo con esto, puede estar presente en productos dérmicos externos que combaten el envejecimiento y previenen arrugas, manchas y piel flácida, manteniendo la función de barrera y la producción de ácido hialurónico de la piel;[9] también en cremas para la protección solar.[10] En estos casos su función es antiséptica y bactericida con el fin de preservar el producto.
Asimismo, este diol puede emplearse en la preparación de ésteres que luego son utilizados en la fabricación de termoplásticos.[11][12]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1,2-nonanodiol:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,2-Nonanediol (ChemSpider)
- ↑ 1,2-Nonanediol (PubChem)
- ↑ 1,2-Nonanediol (Molbase)
- ↑ Bendz, G.; Karth, M. (1957). «Syntheses of Nonan-1,2-diol and Nonan-1,3-diol». Acta Chemica Scandinavica (1947-1973) 11: 903-904. Archivado desde el original el 18 de julio de 2018. Consultado el 8 de noviembre de 2018.
- ↑ Wu, X.W.; Li, B.D. (2014). «Preparation of high purity 1,2-diols by catalytic oxidation of linear terminal alkenes with H2O2 in the presence of carboxylic acids under solvent-free conditions». Chinese Chemical Letters 25 (3): 459-462. Consultado el 8 de noviembre de 2018.
- ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- ↑ 1,2-alkane polyol-containing composition. Hoshino, Y.; Mukaiyama, T. (2013) Patente US20160045414A1
- ↑ External dermal composition for anti-ageing and method for producing the same. Shinbuya, T. et al. (2012) Patente US20150342854A1
- ↑ Sun Protection Composition. Jansen, F. et al. (2011) Patente US2011097288
- ↑ Heat exchanger in a process and device for the preparation of an ester. Reiners, W. et al. (2013) Patente US2013036713
- ↑ Ester preparation with after-treatment. Reiners, W. et al. (2013) Patente US2013039872
Datos: Q58356568
Multimedia: 1,2-Nonanediol / Q58356568
