1,1,1-tris(clorometil)etano

Summary

El 1,1,1-tris(clorometil)etano o 1,3-dicloro-2-(clorometil)-2-metilpropano de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl3. Es un haloalcano derivado del neopentano con tres átomos de cloro unidos respectivamente a tres de los carbonos terminales.[2][3][4]

 
1,1,1-tris(clorometil)etano
Nombre IUPAC
1,3-dicloro-2-(clorometil)-2-metilpropano
General
Otros nombres 2-clorometil-1,3-dicloro-2-metilpropano
Fórmula semidesarrollada ClCH2-C(CH2Cl)2-CH3
Fórmula molecular C5H9Cl3
Identificadores
Número CAS 1067-09-0[1]
ChemSpider 120577
PubChem 136826
CC(CCl)(CCl)CCl
InChI=1S/C5H9Cl3/c1-5(2-6,3-7)4-8/h2-4H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1271 kg/; 1,271 g/cm³
Masa molar 17 548 g/mol
Punto de fusión 18 °C (291 K)
Punto de ebullición 196 °C (469 K)
Presión de vapor 0,57 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,482
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 66 mg/L
log P 3,13
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 359 K (86 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloropentano
3-cloropentano
dicloroalcanos 1,5-dicloropentano
3,3-dicloropentano
policloroalcanos Tetracloruro de pentaeritritilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A 25 °C el 1,1,1-tris(clorometil)etano es un líquido que solidifica a 18 °C. Su punto de ebullición, a 22 mmHg de presión, es de 89 - 90 °C, mientras que a presión normal su punto de ebullición estimado es de 196 °C. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,271 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,13, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 66 mg/L.[3]

Síntesis

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El 1,1,1-tris(clorometil)etano se obtiene por cloración de 1,1,1-tris(hidroximetil)etano con cloruro de tionilo, empleando como catalizador óxido de trifenilfosfina. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 110 - 135 °C y el rendimiento obtenido alcanza el 85%.[5]

Igualmente, la reacción de diazometano con cloroformo produce 1,1,1-tris(clorometil)etano. Esta reacción es inducida por medio de luz.[6]

Usos

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A partir del 1,1,1-tris(clorometil)etano se han sintetizado arsanos terciarios multidentados quirales.[7]​ Otros usos de este compuesto incluyen la síntesis de ligandos tripodales funcionalizados para aplicaciones de rayos X e imágenes radioactivas,[8]​ la elaboración de compuestos de fenol «obstaculizado», usados como antioxidantes,[9]​ y la fabricación de polímeros en estrella densos con puentes.[10]​ Asimismo se ha propuesto su utilización en la producción de composiciones curables de tioéteres, que tienen aplicación como revestimientos y sellantes.[11]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (PubChem)
  3. a b 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (ChemSpider)
  4. 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (Chemical Book)
  5. Method for Chlorinating Alcohols (2005). Rohde, T; Huttenloch, O.; Osswald, F.; Wisse, K. Patente US20080228016A1l
  6. Urry, W.H.; Eiszner, J.R. (1952). «Photochemical Reactions of Diazomethane with Polyhalomethanes and α-Haloesters». J. Am. Chem. Soc. 74: 5822-5825. Consultado el 19 de diciembre de 2019. 
  7. Doyle, R.J.; Habermehl, N.; Salem, G.; Willis, A.C. (2000). «Synthesis of chiral multidentate tertiary arsines with As4 or As6 donor atoms». J. Chem. Soc., Dalton Trans. 20: 3603. Consultado el 19 de diciembre de 2019. 
  8. Functionalized tripodal ligands for x-ray & radioactive imaging applications (1996). Dunn, T.J. et al. Patente US5565184
  9. Hindered phenol compound, preparation thereof and use thereof as an antioxidant (2016). Su, S. et al. Patente US9512380
  10. Bridged dense star polymers (1986). Tomalia, D.A. Patente US4737550
  11. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers (2010) Rao, C.B.; Cai, J.; Ito, M.; Gilmore, J. Patente US8466220B2


  •   Datos: Q79051313