El 1,1,1-triclorononano, llamado también cloroformo de octilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H17Cl3. Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de nueve átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.[2][3]
1,1,1-triclorononano | ||
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Nombre IUPAC | ||
1,1,1-triclorononano | ||
General | ||
Otros nombres | Cloroformo de octilo | |
Fórmula semidesarrollada | Cl3C-(CH2)7-CH3 | |
Fórmula molecular | C9H17Cl3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 1071-84-7[1] | |
ChemSpider | 4925939 | |
PubChem | 6420387 | |
CCCCCCCCC(Cl)(Cl)Cl
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InChI=InChI=1S/C9H17Cl3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10,11)12/h2-8H2,1H3
Key: XYHURGOZJAVDOG-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Densidad | 1079 kg/m³; 1,079 g/cm³ | |
Masa molar | 23 160 g/mol | |
Punto de fusión | 13 °C (286 K) | |
Punto de ebullición | 250 °C (523 K) | |
Presión de vapor | 0,0 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,458 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 2 mg/L | |
log P | 5,82 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 432 K (159 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos | 1-clorononano | |
policloroalcanos | 1,9-diclorononano | |
policloroalcanos |
1,1,1-tricloroheptano 1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,1,1-triclorononano es un compuesto que solidifica a 13 °C y hierve 250 °C, siendo ambos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,079 g/cm³. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,82, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble,.[3][4]
El 1,1,1-triclorononano se prepara por telomerización de 1-octeno con cloroformo en argón a 60 °C durante 10 horas. La reacción es iniciada con percarbonato de di(p-terc-butilciclohexilo).[5] Dicha telomerización también se puede llevar a cabo con peróxido de benzoílo a 80 - 92 °C.[6]
En otro método de síntesis similar, se mezcla cloroformo con acetona y se inicia la reacción con acetato de manganeso (III) finamente dividido.[7] El rendimiento en la preparación de 1,1,1-triclorononano aumenta al 72% cuando se agrega acetato de sodio anhidro a una mezcla de cloroformo, 1-octeno y perbenzoato de terc-butilo; en este caso, la reacción tiene lugar a 130 °C.[8]
El 1,1,1-triclorononano puede transformarse en 1,1-diclorononano por reducción con isopropanol y decacarbonilo de dimanganeso. La tasa de conversión a 120 °C después de 3 horas es del 68%.[9] Por otra parte, tratando 1,1,1-triclorononano con hexacarbonilo de molibdeno a 140 - 145 °C se obtiene 1,1-dicloro-1-noneno con un rendimiento del 81%.[10]