El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H10Cl4. Es un haloalcano no lineal de seis carbonos con cuatro átomos de cloro, tres de ellos unidos a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano | ||
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Nombre IUPAC | ||
1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | Cl3C-CH2-ClCH-CH(CH3)-CH3 | |
Fórmula molecular | C6H10Cl4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 62103-09-7[1] | |
ChemSpider | 101104 | |
PubChem | 112804 | |
CC(C)C(CC(Cl)(Cl)Cl)Cl
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InChI=InChI=1S/C6H10Cl4/c1-4(2)5(7)3-6(8,9)10/h4-5H,3H2,1-2H3
Key: NEPBEPYINQHTKZ-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Densidad | 1287 kg/m³; 1,287 g/cm³ | |
Masa molar | 2239 g/mol | |
Punto de fusión | −16 °C (257 K) | |
Punto de ebullición | 209 °C (482 K) | |
Presión de vapor | 0,3 ± 0,4 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,477 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 4 mg/L | |
log P | 4,40 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 345 K (72 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos |
1-clorohexano 2-clorohexano 1-cloro-3,3-dimetilbutano | |
dicloroalcanos |
1,6-diclorohexano 3,4-diclorohexano | |
policloroalcanos | Tetracloruro de pentaeritritilo | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano tiene una densidad de 1,287 g/cm³. Hierve a 209 °C mientras que su punto de fusión es -16 °C, siendo ambos valores estimados. Su punto de inflamabilidad es 72 ± 16 °C.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,40, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es prácticamente insoluble en agua.[3]
El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano se sintetiza haciendo reaccionar 3-metil-1-buteno con un tetrahaluro de carbono, preferiblemente tetraclorometano. Esta reacción requiere un catalizador, que puede ser un peróxido (como peróxido de benzoílo, terc-butilperoxiacetato o ácido terc-butilperoximaleico), azobisisobutironitrilo o un complejo de coordinación (como butilamina-cloruro férrico hexahidrato). La condensación se realiza en atmósfera inerte, por ejemplo nitrógeno o argón, a una temperatura de 80 - 110 °C.[5] Utilizando cloruro de cobre y ciclohexilamina a 80 °C se alcanza un rendimiento del 92%.[6]
El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano se utiliza en la preparación de 1,1-dicloro-4-metil-1,3-pentadieno, importante intermediario en la fabricación de insecticidas piretroides como la permetrina y la cipermetrina. Esto se puede hacer por deshidrocloración de 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano mediante tratamiento con N,N-dimetilformamida, calentando la mezcla de reacción a una temperatura de 130 - 160 °C.[7] Con este procedimiento, empleando un cloruro inorgánico de amonio, litio, sodio o potasio, entre otros, se consigue un rendimiento cercano al 100%.[8] Análogamente, el uso de cloruro de estaño (IV) conlleva un endimiento del 88%.[9]
El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano también se emplea como intermediario en la elaboración de carbamatos de bencimidazol con actividad antihelmíntica.[10]