1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano

Summary

El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H10Cl4. Es un haloalcano no lineal de seis carbonos con cuatro átomos de cloro, tres de ellos unidos a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

 
1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano
Nombre IUPAC
1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano
General
Fórmula semidesarrollada Cl3C-CH2-ClCH-CH(CH3)-CH3
Fórmula molecular C6H10Cl4
Identificadores
Número CAS 62103-09-7[1]
ChemSpider 101104
PubChem 112804
CC(C)C(CC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI=InChI=1S/C6H10Cl4/c1-4(2)5(7)3-6(8,9)10/h4-5H,3H2,1-2H3
Key: NEPBEPYINQHTKZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1287 kg/; 1,287 g/cm³
Masa molar 2239 g/mol
Punto de fusión −16 °C (257 K)
Punto de ebullición 209 °C (482 K)
Presión de vapor 0,3 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,477
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 4 mg/L
log P 4,40
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 345 K (72 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorohexano
2-clorohexano
1-cloro-3,3-dimetilbutano
dicloroalcanos 1,6-diclorohexano
3,4-diclorohexano
policloroalcanos Tetracloruro de pentaeritritilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

editar

El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano tiene una densidad de 1,287 g/cm³. Hierve a 209 °C mientras que su punto de fusión es -16 °C, siendo ambos valores estimados. Su punto de inflamabilidad es 72 ± 16 °C.[3]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,40, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es prácticamente insoluble en agua.[3]

Síntesis

editar

El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano se sintetiza haciendo reaccionar 3-metil-1-buteno con un tetrahaluro de carbono, preferiblemente tetraclorometano. Esta reacción requiere un catalizador, que puede ser un peróxido (como peróxido de benzoílo, terc-butilperoxiacetato o ácido terc-butilperoximaleico), azobisisobutironitrilo o un complejo de coordinación (como butilamina-cloruro férrico hexahidrato). La condensación se realiza en atmósfera inerte, por ejemplo nitrógeno o argón, a una temperatura de 80 - 110 °C.[5]​ Utilizando cloruro de cobre y ciclohexilamina a 80 °C se alcanza un rendimiento del 92%.[6]

Usos

editar

El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano se utiliza en la preparación de 1,1-dicloro-4-metil-1,3-pentadieno, importante intermediario en la fabricación de insecticidas piretroides como la permetrina y la cipermetrina. Esto se puede hacer por deshidrocloración de 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano mediante tratamiento con N,N-dimetilformamida, calentando la mezcla de reacción a una temperatura de 130 - 160 °C.[7]​ Con este procedimiento, empleando un cloruro inorgánico de amonio, litio, sodio o potasio, entre otros, se consigue un rendimiento cercano al 100%.[8]​ Análogamente, el uso de cloruro de estaño (IV) conlleva un endimiento del 88%.[9]

El 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano también se emplea como intermediario en la elaboración de carbamatos de bencimidazol con actividad antihelmíntica.[10]

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. 1,1,1,3-Tetrachloro-4-methylpentane (PubChem)
  3. a b c 1,1,1,3-Tetrachloro-4-methylpentane (ChemSpider)
  4. 1,1,1,3-Tetrachloro-4-methylpentane (Chemical Book)
  5. Process to 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes, pyrethroid insecticide intermediates (1976) Lupichuk, A. Patente US4070404A
  6. Method for preparation of halogenated organic compounds (1980) Милан Гайек et al. Patente SU1703636A1
  7. Method of 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene preparation (1989) Hajek, M.; Cermak, J.; Silhavy, P.; Novak, M.; Spirkova, B. Patente CS273876B1
  8. Process for 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes (1980) Robbins, J.D.; Mihailovski, A. Patente CA1147350A
  9. Process for the manufacture of 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes (1978) Pitt, H.M Patente US4271325A
  10. Method of benzimidazole-carbamates production (1979) Piccardi, P.; Confalonieri, G.; Lino Da Col.; Ramella, P.G. Patente CS242859B2


  •   Datos: Q82865315